Bintang Basket NBA, Profil Khris Middleton Peraih NBA All-Star 2 Kali dari Milwaukee Bucks

Pada tanggal 31 Juli 2013, Middleton diperdagangkan, bersama dengan Brandon Knight dan Viacheslav Kravtsov, ke Milwaukee Bucks dengan imbalan penjaga Brandon Jennings.

Berbeda dengan aksi terbatasnya pada 2012–13, Middleton memainkan semua 82 pertandingan pada 2013–14, saat memulai 64 dan rata-rata 12,1 poin, 3,8 rebound, 2,1 assist, dan 1,0 steal dalam 30,0 menit per game.

Pada 6 Desember 2013, ia mencetak 29 poin tertinggi dalam kariernya dalam kemenangan 109–105 atas Washington Wizards.

Pada tanggal 15 Desember 2014, Bucks kalah satu dari Phoenix Suns dengan waktu kurang dari empat detik tersisa dalam regulasi.

Kala itu Middleton memukul pemukul buzzer pemenang pertandingan untuk mengalahkan Suns, 96–94, dengan Middleton menyelesaikan dengan 14 poin.

Pada tanggal 7 Maret 2015, ia mencetak 30 poin tertinggi dalam karir saat itu pada 11 dari 20 tembakan dalam kemenangan 91-85 atas Washington Wizards.

Di musim keduanya dengan Bucks, Middleton muncul sebagai pemain "3-dan-D" yang penting, menembak 46,7 persen dari lantai dan 40,7 persen dari belakang busur tiga angka.

Dia rata-rata mencetak 13,4 poin, 4,4 rebound, dan 2,3 assist per game. 

Pada 9 Juli 2015, Middleton menandatangani kembali kontrak dengan Bucks dengan kontrak lima tahun senilai $70 juta, dengan opsi pemain untuk tahun kelima.

Ini merupakan kenaikan gaji yang signifikan bagi Middleton, karena ia memperoleh $915.000 pada tahun sebelumnya. 

Pada tanggal 29 Desember 2015, saat kalah dari Oklahoma City Thunder, ia mencetak 36 poin tertinggi dalam karir pada 13-dari-22 dari lapangan dan 6-dari-9 dari jarak tiga poin.

Pada tanggal 4 Maret 2016, dalam kemenangan atas Minnesota Timberwolves, ia mencetak 32 poin pada 11-dari-16 tembakan, termasuk 8-dari-9 pada lemparan tiga angka, menandai lemparan tiga angka terbanyak yang dilakukan oleh Bucks pemain sejak Carlos Delfino memiliki delapan pada 18 Maret 2011.

Dia mengikat karirnya yang tinggi dengan 36 poin pada 10 April 2016, dalam kemenangan 109-108 overtime atas Philadelphia 76ers.

Pada 21 September 2016, Middleton absen selama enam bulan setelah mengalami cedera hamstring kiri dalam latihan pramusim yang membutuhkan operasi.

Pada tanggal 8 Februari 2017, ia melakukan debut musimnya setelah melewatkan 50 pertandingan pertama karena cedera hamstring, mencetak lima poin dalam 15 menit dalam kekalahan 106–88 dari Miami Heat.