Iwan mulai mendapatkan berbagai tawaran untuk bernyanyi.
Ia kemudian sempat masuk televisi setelah tahun 1987.
Saat acara Manasuka Siaran Niaga disiarkan di TVRI, lagu Oemar Bakri sempat ditayangkan di TVRI.
Ketika anak kedua Iwan, Cikal lahir tahun 1985, kegiatan mengamen langsung dihentikan.
Selama Orde Baru, banyak jadwal acara konser Iwan yang dilarang dan dibatalkan oleh aparat pemerintah.
Hal itu karena lirik-lirik lagunya dianggap dapat memancing kerusuhan.
Pada awal kariernya, Iwan Fals banyak membuat lagu yang bertema kritikan terhadap pemerintah.
Beberapa lagu itu bahkan bisa dikategorikan terlalu keras pada masanya.
Sehingga, perusahaan rekaman yang memayungi Iwan Fals enggan atau lebih tepatnya tidak berani memasukkan lagu-lagu tersebut dalam album untuk dijual bebas.
Rekaman lagu-lagu yang tidak dipasarkan tersebut kemudian sempat diputar di stasiun radio 8EH Institut Teknologi Bandug.
Beberapa konser musiknya pada tahun 1980-an juga sempat disabotase dengan cara memadamkan aliran listrik.
Pernah juga, konser Iwan dibubarkan secara paksa karena Iwan Fals membawakan lirik lagu yang menyindir penguasa saat itu.
Pada April 1984, Iwan Fals harus berurusan dengan aparat keamanan dan sempat ditahan dan diinterogasi selama 2 minggu gara-gara menyanyikan lirik lagu Demokrasi Nasi dan Pola Sederhana juga Mbak Tini pada sebuah konser di Pekanbaru.
Hanya segelintir fans fanatik Iwan Fals yang masih menyimpan rekaman lagu-lagu ini, dan sekarang menjadi koleksi yang sangat berharga.
Saat bergabung dengan kelompok SWAMI dan merilis album bertajuk SWAMI pada 1989, nama Iwan semakin meroket dengan mencetak hits Bento dan Bongkar yang sangat fenomenal.