Bermain bola dirumah hingga memecahkan kaca dan lemari, sudah menjadi kebiasaan bagi Wan-Bissaka kecil.
Memulai sekolah Good Shepherd Catholic Primary & Nursery School di New Addington, Wan-Bissaka juga bermain bola di sekolah dan jalanan selain mengenyam pendidikan formal di sekolah tersebut.
Pada usia ke-11, talenta Wan-Bissaka mulai dikenal dan dia pun masuk akademi klub Crystal Palace.
Wan-Bissaka awalnya memulai karier sebagai pemain sayap.
Semenjak 2009-16, Wan-Bissaka menimba ilmu di akademi klub berjuluk The Clarets itu.
Peruntungan Wan-Bissaka mulai berubah, tatkala Frank De Boer membawa Wan-Bissaka mengikuti tur pramusim Crystal Palace pada 2017.
Kala itu, sang pelatih asal Belanda tersebut memainkan Wan-Bissaka di posisi bek sayap kanan, karena melihat kemampuan bertahan apik dari sang pemain.
Meski begitu, musim 2016-17 hingga pertengahan musim 2017-18, Wan-Bissaka tak mendapat tempat di skuad Crystal Palace.
Frank De Boer lebih memilih Timothy Fosu-Mensah atau Martin Kelly di pos bek kanan.
Dan manager penggati kemudian, Roy Hodgson juga memilih pemain lain, Joel Ward daripada Wan-Bissaka.
Keberuntungan Wan-Bissaka mulai muncul pada 25 Februari 2018, ketika badai cedera menerpa skuad Crystal Palace.
Debut Wan-Bissaka dimulai pada laga melawan Tottenham Hotspurs.
Tak disangka permainan Wan-Bissaka menonjol, terutama dari sisi defensifnya.
Sebagai bek kanan, selain agresif membantu serangan, kemampuan bertahan Wan-Bissaka terutama dalam hal melakukan tekel bersih sangatlah mumpuni.
Berkat penampilan apik itu, dia bahkan dinobatkan sebagai pemain Crystal Palace terbaik di bulan Maret 2018 oleh para suporter.