Sudewo diangkat menjadi PNS pada 1997 dan bertugas di Dinas PU Kabupaten Karanganyar sebelum akhirnya memutuskan untuk berwiraswasta.

Di dunia politik, Sudewo pertama kali bergabung bersama Partai Demokrat dan terpilih sebagai anggota DPR RI pada periode 2009-2013.

Ia sempat vakum, hingga akhirnya kembali melenggang ke Senayan pada Pemilu 2019 dengan berpindah partai politik, yakni ke Gerindra.

Di Partai Gerindra, Sudewo menjabat sebagai Ketua Bidang Pemberdayaan Organisasi hingga sekarang.

Pada Pilkada Pati 2024, Sudewo bersama pasangannya Risma Ardhi Chandra memenangkan kontestasi dan resmi menjabat sebagai Bupati dan Wakil Bupati Pati. 

Sebelumnya, ia pernah mencalonkan diri di Pilkada Karanganyar 2002, namun gagal.

Kenaikan Pajak

Bupati Sudewo mengumumkan kenaikan tarif Pajak Bumi dan Bangunan Perdesaan dan Perkotaan (PBB-P2) hingga 250 persen.

Pengumuman tersebut ia sampaikan dalam rapat bersama para camat dan anggota PASOPATI di Kantor Bupati Pati pada Minggu (18/5/2025).

"Telah disepakati bersama bahwa kesepakatannya itu sebesar 250 persen karena PBB sudah lama tidak dinaikkan, 14 tahun tidak naik," ujar Sudewo, dikutip dari situs resmi Humas Pati, Selasa (5/8/2025), dikutip dari Kompas.com.

Menurut Sudewo, tarif PBB di Kabupaten Pati selama ini tidak pernah disesuaikan sejak 14 tahun terakhir. 

Akibatnya, penerimaan daerah dari sektor pajak tergolong rendah, bahkan tertinggal dari kabupaten-kabupaten tetangga. 

"PBB Kabupaten Pati hanya sebesar 29 Miliar, di Kabupaten Jepara 75 miliar. Padahal, Kabupaten Pati lebih besar daripada Kabupaten Jepara," kata Sudewo.

Baca juga Bendera One Piece Berkibar di Depan Kantor Bupati Jelang Aksi Protes Kenaikan Pajak